退職の引き止めがしつこい場合はどうすればいい?対処法や引き止められる理由も解説

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退職の引き止めがしつこい場合はどうすればいい?対処法や引き止められる理由も解説
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退職の引き止めがしつこいことに悩んでいる社会人は、少なからず存在します。退職の意向を伝えた際に、職場から引き止められるケースもないとは言い切れません。

実際に、上司に説得されて退職を断念した人はたくさんいるでしょう。

今回は、退職を執拗に引き止められている方に向けて、対処すべき方法を解説します。

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退職をしつこく引き止められているときの対処法6選

退職に対する引き止め被害に遭っている方は、以下の方法を試しましょう。

どれも簡単な対処法なので、ぜひ参考にしてください。

退職の意思をはっきりと伝える

退職の意思は、できるだけはっきりと伝えるように意識してみてください。引き止めに遭う理由のひとつとして、曖昧な態度で退職の意向を伝えようとしていることが挙げられます。

なかには上司が悪質で、不貞腐れたり悪態をついたりされるかもしれませんが、相手にする必要はありません。

むしろ、退職を決意した自分に対し、賢明な判断をおこなったと考えてもよいでしょう。

退職の意思を文面で伝える

退職の意思を伝える際は、必ず文面に示しましょう。会社側は、社員の退職したいという希望を原則拒否できませんが、口頭のみでの宣言では証拠が不十分です。

証拠が残らない以上、引き止めている側の上司が「退職したいなんて聞いていない」と白を切ることもできてしまいます。

退職届やメールなど、文面で提出すれば証拠が残るので、会社側は誤魔化せません。

退職について連絡する際は、口頭と同時に書面にも残すようにしてください。

繁忙期など都合の悪い時期は避ける

退職の意向を伝える際は、繁忙期など都合の悪い時期は避けましょう。仕事で忙しい時期に伝えると、きちんと聞いてもらえないケースは十分にあります。

また、日本は「空気を読む」「TPOをわきまえる」文化が強い傾向にあります。忙しいときに伝えると、上司側から嫌なイメージをもたれ、空気が悪くなってしまうでしょう。

退職などの大事な話は、繁忙期などの都合が悪いときを避け、タイミングを見計らって伝えるよう心がけてください。

内容証明郵便を活用する

しつこい退職の引き止めを受けている方は、内容証明郵便で退職届を郵送しましょう。内容証明郵便は、郵送した内容物や日時などの記録を、郵便局側が保管する制度です。

退職届を提出しても、「読んでいない」「失くした」などと誤魔化されるケースもあるでしょう。さらに悪質な場合、わざと退職届を処分してしまう上司もいるかもしれません。

退職届の提出だけでは不安な方は、直接渡すのではなく、内容証明郵便を検討してみてください。

条件交渉された場合は退職を伸ばすのも方法

退職を希望する際、ただ引き止められるだけでなく、条件を交渉されるケースもあります。

給与や人間関係・残業時間など、退職を決意した原因を改善すると約束された際は、具体的な要望を伝えてみてください。良心的な会社であれば、希望どおりに改善するよう努めてくれるかもしれません。

しかし、退職を踏みとどまったのち、改善が見られない可能性も十分に考えられます。

退職を踏みとどまり、なかなか改善されなかった際は、今度こそ仕事を辞めてしまいましょう。

退職代行サービスを利用する

どうしても自分で辞められない場合、また上司が執念深く引き止めてくる場合は、退職代行サービスの利用も考えましょう。相談すれば、自分の代わりに担当のスタッフが退職の意向を報告してくれるため、余計な心配はいりません。

会社側に連絡が行き次第、自分で連絡する必要も出社する必要もなく、さらに即日退職も可能です。

ただし、1回の利用に数万円単位の費用がかかるところは、あらかじめ把握しておいてください。

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職場が退職をしつこく引き止める5つの理由

仕事場の上司から、退職をしつこく引き止められるのには以下の理由が考えられます。

理由によっては再考するのも良い手段ですが、少しでも嫌な予感がした場合はすぐにでも退職に踏み切りましょう。

人手不足を懸念しているから

人手不足を懸念している職場は、社員が退職するのを阻止する傾向にあります。会社全体の人手が足りない場合、退職者が続出すれば、さらに仕事がうま回らなくなるためです。

仕事が回らない会社は、遅かれ早かれ経営難に陥る可能性もあります。上司は、これ以上社員が減ってしまわないように、なんとしてでも退職を阻止しようとしているのです。

上司の管理能力を問われるから

上層部に「職場の管理能力が低いのでは?」と疑われるおそれも、退職の引き止めがしつこい理由に関係します。

とくに、同じ部署から退職者が続出している場合、代表取締役や人事部による上司の評判が下がってしまうと考えている可能性が高いでしょう。

同じ部署から多くの退職者が出る場合、責任者である上司の仕事の振り方や、環境の保持能力などが疑われるリスクがあります。

評価が下がれば下がるほど、いわゆる「左遷」であったり、降格処分などを受けたりする可能性も考えられます。上司自身が「社員の管理能力の低さ」を疑われないために、しつこい引き止めをおこなうケースもあるのです。

新しい人材確保が面倒だから

「人手不足を懸念しているから」にもつながりますが、人材確保が難しいところも、退職を阻止する理由として考えられます。

社員が辞めたぶん、会社は新たな人材を取り入れなくてはいけません。人材確保には、少なからず時間や経済的コストがかかってしまいます。

とくに前項のような、人材不足が懸念されている会社では、募集をかけるのも一苦労だと考えるでしょう。募集をかけたところで、求める人材が応募してくれるとも限らないうえ、長期戦を強いられる可能性もあるためです。

しかし、人手不足を理由に無理して仕事を続ける必要はありません。

人手が足りないのは会社側の責任なので、自分の人生を犠牲にしてまで、会社の問題に巻き込まれる必要はないのです。

社内の評判が外部に漏れる心配をしているから

退職するのをしつこく引き止める職場は、社内の情報が漏洩するおそれを心配している可能性があります。なかには、社内の評判が外部に漏れると、都合が悪くなる会社もあるでしょう。

パワハラなどが日常的におこなわれている会社は、とくに社外へ情報が漏れるのを恐れる傾向にあります。退職した人によって、評判を告発されるのは会社側にとって都合が悪いためです。

しかし、社内環境が悪い会社には無理に留まらず、早めに去った方がよいでしょう。

本気で仕事を辞めたいと考えているのであれば、退職の意思をはっきりと伝えてください。

本気で優秀な存在であると考えているから

退職をしつこく引き止められる理由は、会社の都合に関係するものしかないとは限りません。社員のなかには、もともと上司に高く評価されており、大いに期待されている人もたくさんいます。

また上司が社員を可愛がっていたり、人間的に尊敬できる部下だと考えていたりした場合、辞められることを残念に思うはずです。

上司に、本気で優秀であると思われていた方は、退職を考え直してもよいでしょう。

退職をしつこく引き止められる人の特徴

以下の項目に当てはまる方は、退職引き止めの被害に遭いやすいでしょう。

ひとつずつ解説していきます。

自信がなさそうでくよくよしている

退職を引き止められやすい人の特徴として、自信がなさそうに退職の意向を伝える人が挙げられます。

自信がなさそうにくよくよしている社員は、強く引き止めれば諦めてくれるだろうと思われるためです。

退職したい気持ちが本気であれば、「退職の意思をはっきりと伝える」でも解説したように、堂々とした佇まいで伝えるべきです。仕事を辞めるときは、上司に舐められないよう、自分の意思を強くもちましょう。

退職理由をはっきりと言えない

上司に退職理由を聞かれた際、うまく答えられない人も引き止められやすい人の特徴です。「今のまま辞めても次は決まらないだろう」などと言われ、引き止められる確率は上がります。

退職理由が、パワハラや労働条件などの場合、はっきりと理由を話すのは簡単ではないでしょう。どうしても言いづらいものである際は、別の理由を見つけてきちんと伝えるのが得策です。

人が良さそうな印象が強い

退職希望している社員の人柄が良い場合、上司側にとって引き止めやすい印象を与えてしまいます。人が良さそうな社員は、押しに弱いと思われやすく、強めに止めれば退職を諦めるだろうと考えられるためです。

人相を悪くする必要はありませんが、退職の意思を伝えるときは、堂々とした態度ではっきりと伝えるのが大事です。

人が良い印象が強くても、きちんと伝えられればしつこく引き止められることはなくなるでしょう。

退職の意思を口頭のみで伝えている

退職の意思を口頭のみで伝えている人も、引き止めに遭う可能性が高くなってしまいます。口頭で伝えても、退職したいという本人の意思が証拠として残りません。

証拠がなければ、いざとなれば「聞いていない」と誤魔化せるため、相手側も強気になりやすくなります。

証拠がなく、上司側の都合が悪いほど退職を引き止められやすくなるので、文面など痕跡が残る伝え方をしたほうがよいでしょう。

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絶対に辞めるべき!悪質な退職の引き止めケース5選

退職の引き止めがしつこい場合、以下のような止め方をするような会社に残っても、まともな扱いは受けられません。

上記と似たような止められ方をした場合、迷うことなく会社を辞めるべきです。

退職届を受け取らず引き止める

退職届を受け取ろうとせず、しつこく引き止められた際は注意しましょう。

退職を受け取らない行為は、「退職したい」という労働者の意向を拒否したことになるため違法です。

決められた期間のない正社員などの退職に関しては、民法第627条にて以下のように定められています。

第六百二十七条 

当事者が雇用の期間を定めなかったときは、各当事者は、いつでも解約の申入れをすることができる。この場合において、雇用は、解約の申入れの日から二週間を経過することによって終了する。

引用元:(期間の定めのない雇用の解約の申入れ)|民法 | e-Gov法令

退職届を提出したにも関わらず受け取ってもらえなかったときは、「退職をしつこく引き止められているときの対処法6選」でも解説したように、内容証明郵便で郵送してしまいましょう。

退職金や給与を支払わないと忠告する

退職の意向を伝えた際、以下のような忠告を受けた場合も悪質である可能性が高いといえます。

「今辞めれば退職金を支払わない」
「今月分の給与は支払わない」

上記の発言は、脅しとも取れる引き止め方であり、表現によっては十分に違法性が疑われます。

退職を諦めて残ったとしても、メリットはなにもないので、退職代行サービスを使ってでも辞めてしまいましょう。

必要書類を発行してくれない

退職後に必要書類を発行してくれないのも、立派な悪質行為です。

退職の際には給付金を受け取ったり、保険の手続きをするために必要な書類があります。離職票や年金手帳、源泉徴収票が発行されないと、上記の手続きができなくなってしまうのです。

また上司によっては、「今は発行できる余裕がないから」などと言い、遠回しに退職を引き止める人もいるかもしれません。

必要書類を発行してくれない場合、労働基準監督署などの公的機関に相談するか、あまりにも悪質な場合は弁護士に相談しましょう。

懲戒解雇処分扱いにすると脅す

退職を宣言した際、上司のなかには「懲戒解雇処分にする」と脅しを入れる人もいます。確かに、人手が足りないときに辞められたり、繁忙期に辞められると多少の損失は生まれるでしょう。

しかし、自主退職をするだけなのに、懲戒解雇処分にするなどの扱いは立派な悪質行為です。そもそも、なにも悪いことをしていない社員に対して処分を下すのは、嫌がらせに過ぎません。

残っても自分のためにならず、会社側の都合で働かされる「社畜」として扱われるおそれがあります。

上司の脅しは気にせず、すぐにでも辞めてしまいましょう。

損害賠償を請求すると脅す

悪質な会社の場合、懲戒解雇処分のほかに、「損害賠償を請求する」といって脅す上司もいるでしょう。「今辞めると、人手不足の影響で社内に影響を及ぼす」など、会社の都合だけで損害賠償を請求するのは理にかなっていません。

人手不足は会社側に原因があるため、社員が損害賠償を支払う義理はないのです。

懲戒解雇処分にもいえますが、脅しといえる言動を取られた際は、退職の際に公的機関へ相談することも検討しましょう。

退職の引き止めがしつこい職場におすすめの退職代行サービス

退職の引き止めがしつこく、全く辞めさせてもらえそうにないときは、本項で紹介する退職代行サービスを利用してみましょう。以下に、とくにおすすめのサービスを2つ紹介します。

退職代行Jobs

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公式サイト:https://jobs1.jp/
退職代行Jobsの特徴
  • 労働組合法人&弁護士監修で安全保証全国でサポート可能!
  • 全ての都道府県で代行実績あり
  • 退職完了後のアフターフォローも充実

退職代行Jobsは、労働組合法人と弁護士監修により、安全性が保証されている退職代行サービスです。

交渉権を保有しているため、退職だけでなく有給消化や給与の支払いについても交渉できます。さらに弁護士による適性指導を受けており、違法性の心配もいりません。

また退職代行Jobsは、全国で対応しているうえ、すでに全都道府県で代行の実績があります。退職後の転職活動や社宅からの引っ越しサポートなど、アフターフォローも充実しているので、ぜひ相談してみてください。

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サービス名退職代行Jobs
運営会社株式会社アレス
料金(税込)23,000円(別途組合費2,000円)
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全額返金保証あり
支払方法クレジットカード、コンビニ決済、現金翌月払い、銀行振込
公式サイトhttps://jobs1.jp/

退職代行OITOMA

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退職代行OITOMAは、弁護士により監修がおこなわれるにも関わらず、2万4,000円で利用可能な退職代行サービスです。円満退職できるよう尽力し、利用者を安全な方法で退職に導きます。

また、退職できるかがわからない方のために後払い制度を、万が一退職できなかった場合に備えて全額返金を保証しています。「無駄な出費をしてしまった・・・」という事態が起こる心配もないため、金銭面に関しては安心して任せてください。

退職代行OITOMAは、顧客満足度96%のサービスです。違法性なく代行をおこなっているので、ぜひ相談してみましょう。

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公式サイトhttps://o-itoma.jp/

まとめ|退職の引き止めがしつこい場合は退職代行サービスへ相談を

会社が悪質であればあるほど、退職の引き止めがしつこい傾向にあります。なかには、「懲戒解雇処分」や「損害賠償請求」といった恐ろしい言葉を並べ、脅しを入れてくる所もあるでしょう。

退職の引き止めがしつこい場合、また会社があまりにも悪質な場合は、退職代行サービスへの相談もおすすめです。

問題のある会社では、ひとりで退職の手続きをおこなうのはハードルが上がります。

ただ、退職代行サービスにもさまざまな種類があるでしょう。どれを選べばよいかわからない方は、「退職の引き止めがしつこい職場におすすめの退職代行サービス」を参考に選んでみてください。

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2026年9月時点
CAREER UP STAGE編集部
運営者情報

「キャリアアップステージ」は、有料職業紹介事業(許可番号:13-ユ-313782)の厚生労働大臣許可を受け、専門領域に特化した転職エージェントを自社で運営する株式会社アシロ(東証グロース市場上場・証券コード:7378)の転職メディアです。当メディアは「コラムガイドライン」に基づき運営し、紹介している転職支援サービスは「ランキング概要」等を基準に選定・評価しています。

会社名株式会社アシロ(ASIRO Inc.)
東証グロース市場上場(証券コード:7378)
URLhttps://asiro.co.jp/
本社所在地〒160-0023 東京都新宿区西新宿6丁目3番1号 新宿アイランドウイング4F
電話番号03-6279-4581
法人番号9011101076787
創業2009年11月
設立2016年4月
代表者代表取締役 中山博登
主な事業内容HR事業、インターネットメディア事業(リーガルメディア、派生メディア)、少額短期保険事業
許認可有料職業紹介事業(厚生労働大臣許可 許可番号:13-ユ-313782)
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CAREERUPSTAGE編集部

転職・就活サイトやエージェントは何を選ぶかではなく、『どう使いこなすか』にフォーカスしたWEBメディア。株式会社アシロの転職・就活メディア編集部による、転職・就活エージェントの賢い『使い方』とキャリアアップ実現の方法論を解説。